Владимир Натанович Винокур родился 31 марта 1948 года в Курске, в семье управляющего крупнейшего строительного треста Натана Львовича и преподавательницы русского языка и литературы Аллы Юльевны Винокур.

Владимир собирался продолжать дело отца и с юности работал штукатуром, каменщиком, плотником и бетонщиком, окончив Курский монтажный техникум. Однако сейчас известного артиста и гвоздя не заставишь вбить:

– Для меня любой ремонт – это катастрофа, – признаётся артист. – Я много работаю, а гастроли, перелёты очень утомляют. Кроме того, я отвечаю не только за себя, а за целый коллектив – за свой Театр пародий, мою дорогую пародийную «Фабрику звёзд». Так что после работы я прихожу домой настолько уставшим, что мне хочется только покоя, чтобы не раздражал ни запах краски, ни отвинченные батареи. Я знаю, многим мужикам нравится, придя с работы, взять в руки дрель, поменять розетку, что-то постругать. А для меня жить в помещении, где параллельно идёт ремонт, просто невозможно.

Владимир пытался поступить в ГИТИС, но без документов о среднем образовании ничего не получилось, несмотря на три блестяще пройдённых вокальных тура. В институт Винокур поступил только после армейской службы в ансамбле песни и пляски Московского военного округа.

Будучи студентом, Винокур пел песни в цирке на Цветном бульваре, работая рядом с легендой советского времени Юрием Никулиным, а на четвёртом курсе вошёл в труппу Московского театра оперетты.

Артист начал выступать со своими знаменитыми пародиями на сцене ещё в 1975 году, а уже через два года стал лауреатом Всероссийского конкурса артистов эстрады после монолога Леонида Якубовича «Про старшину Ковальчука».

В 1984 году Владимир Винокур получил звание заслуженного артиста РСФСР, через четыре года – народного артиста РСФСР, а в ноябре 1991 года был назначен советником вице-президента РСФСР по делам культуры. Также у артиста есть два ордена «За заслуги перед Отечеством» III и IV степени.

Вскоре Владимир Винокур стал солистом «Москонцерта», и его выступления в Театре эстрады и в концертном зале «Россия» стали пользоваться ошеломительным успехом. Его партнёрами по сцене были Иосиф Кобзон, Лев Лещенко, Людмила Зыкина, Муслим Магомаев, Алла Пугачёва и другие звёзды отечественной эстрады. Со Львом Лещенко его связывают особенно тесные дружеские отношения – их дуэт даже носит собственное название «Вовчик и Лёвчик».

Крылатое выражение «Кто не курит и не пьёт, тот здоровеньким помрёт» появилось благодаря Владимиру Винокуру, в его пародии на Анатолия Папанова.

Супруга Владимира – в прошлом артистка балета Тамара Первакова, с которой он познакомился в Театре оперетты. Впервые он увидел её на репетиции – она танцевала партию кукол в одном из спектаклей.

– Я сразу подкатил с ухаживаниями, но получил отворот-поворот. Меня это только раззадорило. Через какое-то время она всё-таки снизошла и согласилась прийти ко мне в общежитие. Я накрыл праздничный стол и, как только Тамара пришла, сразу начал штурм. А она… расплакалась! Я, честно говоря, опешил. Думал, чего я такого сморозил? Потом Тамара объяснила, что я, оказывается, показался ей героем из фильма «Три толстяка». То есть старым и толстым. В общем, какой-то волосатый мужик полез целоваться, а Тамара ещё не знала ничего подобного.

Вскоре никому тогда ещё не известному Винокуру понадобилась московская прописка, чтобы попасть в труппу московского театра. У Тамары же к тому времени умерла бабушка, и ей досталась двухкомнатная квартира. Она предложила свою помощь в виде фиктивного брака. Но Владимир сказал, что фиктивные отношения ему не нужны, и позвал девушку замуж, заявив при этом, что собирается стать популярным и богатым артистом.

Их дочь Анастасия (1985 г. р.), студентка Московской государственной академии хореографии, – предмет особой гордости Винокура.

Настя танцует в Большом театре (её в числе нескольких артистов ГАБТа знаменитый французский балетмейстер Анжелен Прельжокаж отобрал для своего нового спектакля «Апокалипсис»). Совместными усилиями с хореографом Аллой Сигаловой и мировыми звёздами Фарухом Рузиматовым и Андреем Меркурьевым Анастасия готовит спектакль «Раймонда».

– Я очень уважаю свою дочь за то, что она – ребёнок из обеспеченной, известной семьи – не тратит свою жизнь на тусовки, как многие её сверстники. Она всю жизнь вкалывает… Не боюсь признаться, что я счастливый человек.

Вместе с семьёй знаменитый артист живёт в центре столицы, на Арбате. Дочери он подарил квартиру этажом выше, а маму поселил через пару домов.